Олег Андреевич Анофриев родился 20 июля 1930г. в Геленджике, т. к. его отец — Андрей Сергеевич Анофриев — в тот год на все время курортного сезона был назначен главным врачом санатория МГУ. С тех пор каждое лето, вплоть до начала Великой Отечественной войны, Олег Анофриев проводил на Черноморском побережье. В октябре 1941-го 11-летний Олег и его мать — Мария Гавриловна — были отправлены в эвакуацию в Свердловск (ныне - г. Екатеринбург), но вскоре вернулись в Москву. Война, оставившая свои страшные метки едва ли не на каждой советской семье, не обошла стороной и Анофриевых: в 42-м погиб отказавшийся от брони и ушедший добровольцем на фронт старший единокровный брат Олега Андреевича, Владимир, средний брат, Сергей, попал в плен к финнам, затем в Джезказганский лагерь для военнопленных, а сам Олег Анофриев, хоть и был всего лишь подростком, получил ранение из-за разрыва одно из боеприпасов, которыми была наводнена в Великую Отечественную столица. Эта травма стоила мальчику учебы в музыкальной школе и, казалось, ставила крест на карьере пианиста, а ведь Мария Гавриловна так мечтала о том, чтобы ее сын был связан с искусством. В юности она сама хотела стать актрисой, даже успешно сдала экзамены в театральную студию, но не посмела ослушаться отца и, отказавшись от своего призвания, посвятила себя семье. Олег Андреевич не был намерен сдаваться, поэтому самостоятельно освоил пианино. Кроме того, он занимался в драмкружке, и его успехи на этом поприще с лихвой компенсировали нерадивое отношение к учебе в общеобразовательной школе. Посему, когда пришло время определяться с профессией, никого не удивило, что Анофриев выбрал для поступления Щукинское училище и Школу-студию МХАТ. В результате, который также не был неожиданностью, в 1950-м году будущий народный артист стал студентом мастерской Сергея Блинникова и Георгия Герасимова в Школе-студии.
Несмотря на то, что на курсе Олег Андреевич входил в число лучших, комиссия по распределению настаивала на том, чтобы он, по окончании обучения, как молодой специалист, пополнил труппу Рижского Русского драматического театра. За талантливого студента вступился ректор Вадим Захарович Радомысленский, обратив внимание "высокого совета" на то, что 3 московских театра: ЦАТСА, Театр Сатиры и Центральный детский театр готовы принять Анофриева в свой коллектив. Поскольку ЦДТ в те времена был одним из самых смелых и инновационных театров, то больше всех и приглянулся Олегу Анофриеву. 6 лет (с 1954 по 1960 гг.) он выходил на сцену Детского театра в постановках Ефремова и Эфроса. Затем на два года его увлек Театр им. Вл. Маяковского. В 1962 году состоялась еще одна попытка построить крепкие отношения с классическим репертуарным театром — 10 лет были отданы Театру им Моссовета. В 1972-м Олег Андреевич перешел в Театр-студию Киноактера и прослужил в нем в качестве артиста и даже главного режиссера до 1995 года.
Поначалу кинокарьера Олега Анофриева складывалась многообещающе. В 60-е на экраны вышли киноленты "За витриной универмага" (реж. - Самсон Самсонов), "Путешествие в молодость" (реж. - Владимир Крайниченко, Григорий Липшиц), "Девушка с гитарой" (реж. - Александр Файнциммер), "Артист из Кохановки" (реж. - Григорий Липшиц), "Сказка о потерянном времени" (реж. - Александр Птушко), "Коллеги" (реж. - Алексей Сахаров) и, конечно же, "Друзья и годы" (реж. - Виктор Соколов) — важная, этапная картина для самого Анофриева. Врачи тогда поставили актеру диагноз бурсит, передвигаться он мог только после новокоиновой блокады, но это роль была очень важна для Олега Андреевича — Лялин стал своеобразным посвящением брату Сергею. Песня "Это было недавно, это было давно", специально написанная для героя ленты "Друзья и годы" и необычайно душевно спетая Олегом Анофриевым, стала известнее самого фильма. Еще одна песня "Есть только миг", исполненная Олегом Андреевичем в картине "Земля Санникова" (реж. - Альберт Мкртчян, Леонид Попов) вместо заболевшего Олега Даля, также затмила собой кинофильм.
Невозможно представить такие жемчужины советской анимации, как "Бременские музыканты", "Сказка о попе и о работнике его Балде", "Как Львенок и Черепаха пели песню", снятые Инессой Ковалевской, а также десятки других мультипликационных лент без голоса Олега Анофриева. Он не просто озвучивал всех или почти всех героев, он был полноценным соавтором. Более того, например, сказка Сергея Козлова "Как Львенок и Черепаха пели песню" сначала получила свою звуковую интерпретацию: Олег Андреевич придумал характеры и их интонации, и лишь потом были нарисованы сами персонажи.
Удивительно, но человек без специального музыкального образования чувствовал музыку и слово лучше многих дипломированных специалистов. Постепенно сфера, в которой Олегу Анофриеву не было равных, полностью захватила его. Сначала он попрощался с театром: в какой-то степени заключительным аккордом стала постановка мюзикла по собственному либретто и с собственной музыкой "Только не это, синьор Хуан". Была и попытка по-новому применить себя в кино: в 1992-м вышел режиссерский дебют Олега Андреевича — фильм "Быть влюбленным". Но только музыка по-настоящему притягивала Анофриева. В последние годы он занимался исключительно песенным и поэтическим творчеством.
28 марта на 88-м году жизни выдающегося артиста Олега Анофриева не стало. Прощание с Мастером состоялось 30 марта в Центральной клинической больнице управления делами президента по Москве. Похоронен Олег Андреевич на Аксиньинском кладбище в Подмосковье.